Les terpènes

Les terpènes sont les molécules les plus répandues dans les huiles essentielles. D’un point de vue structural on peut dire que ce sont des polymères de l’isoprène (2-méthylbuta-1,3-diène) bien que ce dernier n’en est pas à l’origine. On peut les retrouver sous formes saturées ou insaturées, linéaires ou cycliques. Ces différentes configurations confèrent à la famille des terpènes des propriétés pharmacologiques spécifiques à chaque variété. Les terpènes ont tendance à se polymériser sous l’influence de divers facteurs comme la lumière, l’atmosphère ou la chaleur.

On distingue 3 sous-groupes :

  • Les monoterpènes en C10 (pinènes, limonènes)
  • Les sesquiterpènes en C15
  • Les diterpènes en C20 assez rares

Les terpènes possèdent une grande variété de propriétés biologiques et pharmacologiques :

  • Tonifiants et stimulants généraux, ils stimulent aussi les glandes mucipares de l’arbre trachéo-bronchique
  • Certains présentent des propriétés hormone-like notamment sur l’axe hypophysocorticosurrénalien, et chez la femme sur l’axe hypophyso-ovarien comme le chamazulène
  • Antiseptiques en aérosol
  • Immunomodulants

 

a)    Hydrocarbures sesquiterpéniques (Sesquiterpènes)

Les terpènes appartiennent aux hydrocarbures végétaux de formule générale et dont l’isoprène symbolise la molécule de base. Les molécules terpéniques représentent les constituants majeurs des H.E.

Les sesquiterpènes se constituent de 3 unités isopréniques et présentent une meilleure tolérance cutanée que les monoterpènes. Ils disposent de propriétés hypotensive, bactéricide, antiallergique, antispasmodique ou encore anti-inflammatoire, et possèdent une activité hormonale ostrogénique.

En latin, « sesqui » signifie « une fois et demie », donc une fois et demie plus fort que les monoterpènes.

 

 

Molécule : Capture

  • Alpha-Humulène (alpha-caryophyllène)

Sources :

  • H.E de sapin baumier, H.E de carvi, H.E de myrte, etc.

Propriétés :

  • Anti-inflammatoire
  • Anti-tumoral
  • Cancers du sein, poumon, côlon, peau
  • Inhibe l’œdème consécutif à l’injection d’histamine

Précautions d’emploi :

  • Provoque une irritation cutanée (dermocausiticité)
  • Provoque une sévère irritation des yeux et des voies respiratoires par voie olfactive

 

 

Molécule : Capture

  • Chamazulène

Sources :

  • H.E de camomille sauvage, H.E d’absinthe, H.E d’achillée millefeuille, etc.

Propriétés :

  • Anti-inflammatoire par inhibition de la cyclooxygenase-2, par inhibition de la synthèse de leucotriènes et effets antioxydants (mais pas la matricine)
  • Inhibe la formation de leucotriène B4, bloque la peroxydation de l’acide arachidonique
  • Antioxydant
  • Antibactérien modéré
  • Antiallergique puissant

Précaution d’emploi :

  • Interaction avec le CYP1A2 (Cytochrome P450)

 

 

Molécule : Capture

  • Alpha-Zingiberène

Sources :

  • H.E de gingembre

Propriétés :

  • Propriétés anticancéreuses
  • Induit une apoptose
  • Cytotoxique sur cellules de neuroblastome2 N2a-NBs
  • Pourrait être utilisé comme accompagnement des chimiothérapies du cancer
  • Atténue la toxicité induite par le peroxyde d’hydrogène dans les cellules neuronales

Précautions d’emploi :

  • Provoque une irritation cutanée (dermocausticité)
  • Peut provoquer une allergie cutanée
  • Provoque une sévère irritation des yeux par voie olfactive
  • Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
  • L’exposition à de forte dose peut être mortelle en cas d’ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires

 

 

Molécule : Capture

  • Azulène

Sources :

  • H.E de camomille matricaire, H.E d’achillée millefeuille, H.E de cyprès bleu, H.E de tanaisie, etc.

Propriétés :

  • Anti-inflammatoire non stéroïdien
  • Analgésique
  • Antipyrétique et inhibitrice des plaquettes, bloque la synthèse des prostaglandines en inhibant la cyclooxygénase, qui convertit l’acide arachidonique en endopéroxydes cycliques, précurseurs des prostaglandines

Précaution d’emploi :

  • Phototoxicité, photomutagénicité (éviter l’exposition solaire après application locale)
  • Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

 

 

Molécule : Capture

  • Alpha, béta, gamma-himachalène

Source :

  • H.E de cèdre de l’Atlas, H.E de cèdre du Liban, etc.

Propriétés :

  • Anti-inflammatoire
  • Insecticide (phéromone)
  • Anti-oxydant et anti-infectieux
  • Antifongique (contre le phytopathogène Botrytis chinera)
  • Antiviral (herpès)

 

Autres molécules de la famille des Sesquiterpènes :

  • Cadinène
  • Copaène
  • Longifolène
  • Farnesène
  • Alpha, béta et gamma-himachalène
  • Béta-sélinène
  • Germacrène-D
  • Béta-caryophyllène
  • Lédène
  • Alpha et béta-sélinène
  • Etc.

 

b)    Hydrocarbures monoterpéniques (Monoterpènes)

Les monoterpènes se forment à partir de 2 unités d’isoprène, ainsi constitués de 10 atomes de carbones et disposent de nombreuses propriétés expectorante, bactéricide et analgésique, stimulant surrénalien, lymphotonique, ils assainissent l’atmosphère et stimulent les glandes digestives. Leur action cortisone-like leur confère également des propriétés anti-inflammatoires.

Cependant, les monoterpènes possèdent la particularité d’être dermocaustiques. Ce sont des produits hyper concentrés possédant un pouvoir irritant et allergisant non négligeable. Ils nécessitent donc d’être systématiquement dilués avant une application cutanée et ne doivent être utilisés que sur de courtes périodes.

 

Molécule : Capture

  • Alpha-Pinène

Sources :

  • Essence de térébenthine, H.E de ciste, H.E de cyprès, H.E d’eucalyptus globuleux, H.E de pin sylvestre, H.E de romarin, etc.

Propriétés :

  • Mucolytique et expectorant, oxygénant respiratoire, actif dans les bronchites
  • Antibactérien (activité vis-à-vis d’Actinomadura madurae pouvant induire des actinomycétomes)
  • Antiviral
  • Antiseptique
  • Anti-inflammatoire (avec une action de stimulation adrénergique, chondroprotecteur)
  • Cortisone-like, action sur le burn-out
  • Thermogène par voie locale
  • Bronchites aiguës et chroniques, BPCO
  • Hypersécrétion bronchique
  • Arthrose, troubles articulaires

Précautions d’emploi :

  • Allergène par contact
  • Induction du cytochrome P450
  • La dose létale se situe à environ 150 ml pour un adulte
  • Nocif en cas d’ingestion ou d’inhalation. Des concentrations élevées sont extrêmement destructives pour les muqueuses et les voies respiratoires supérieures, les yeux et la peau. Les symptômes d’exposition peuvent inclure sensation de brûlure, toux, respiration sifflante, laryngite, essoufflement, maux de tête, nausée et vomissements
  • Produit inflammable
  • Cancérogène

 

 

Molécule : Capture

  • Limonène

Le limonène est un co-produit résultant de la déterpénation industrielles des H.E de citrus. Le limonène existe sous 2 formes isomériques :

  • Le d-limonène
  • Le l-limonène

Le d-limonène est retrouvé entre autres dans la pelure des agrumes (orange, citron, lime, etc.), les cornichons, le céleri ainsi que dans plusieurs H.E.

Le l-limonène se retrouve principalement dans les H.E de pin, de térébenthine et de menthe

Sources :

  • H.E de céleri, Essence de citron, H.E de litsée citronnée, H.E de mandarine, Essence d’orange amère, H.E d’orange douce, H.E de pin sylvestre, Essence de térébenthine, etc.

Propriétés :

  • Antiseptique, antiviral, expectorant
  • Sédatif et relaxant musculaire, anxiolytique, dépresseur central
  • Spasmolytique des muscles lisses
  • Hypolipidémiant, dissolvant des calculs biliaires (par voie intra-biliaire)
  • Anti-inflammatoire, cholagogue
  • Action potentielle dans la chimio-prévention et la chimiothérapie des cancers, détoxification des carcinogènes par induction des enzymes de phase I et de phase II
  • Inducteur de l’apoptose, anti-angiogénique, anti-tumoral, inhibe la croissance cellulaire maligne
  • Préventif du cancer de la peau, réduction de la chimio-induction des carcinomes hépatocellulaires
  • Le d-limonène présente des propriétés anticancéreuses telles qu’il est qualifié d’agent antinéoplasique émergent. Il induirait l’apoptose via la mort mitochondriale et la suppression de médiateurs cellulaires
  • Le limonène est un inhibiteur potentiel de la glycation des protéines qui peut contribuer à améliorer les complications secondaires du diabète
  • Expectorant, cholagogue

Précautions d’emploi :

  • Dose létale fixée per os à 0,5 à 5g/kg
  • Cause de dermatite de contact (surtout lorsqu’il est oxydé)
  • Inducteur de cytochrome P450 (CYP2B1 et CYP2C)
  • Induit des contractions utérine et devrait être évité pendant la grossesse
  • Liquide et vapeurs inflammables
  • L’exposition à de forte dose peut être mortelle en cas d’ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
  • Provoque une irritation cutanée (dermocausticité)
  • Peut provoquer une allergie cutanée
  • Provoque une sévère irritation des yeux par voie olfactive
  • Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

 

 

Molécule : Capture

  • Gamma-Terpinène

Sources :

  • Essence de citron, Essence de mandarine, H.E de marjolaine à coquille, H.E de sarriettes des montagnes, H.E de tea tree, etc.

Propriétés :

  • Antioxydant
  • Réduit la formation de la plaque d’athérome
  • Inhibe l’oxydation des LDL et la peroxydation lipidique
  • Hypolipidémiant

Précautions d’emploi :

  • Liquide et vapeurs inflammables
  • L’exposition à de forte dose peut être mortelle en cas d’ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires

 

 

Molécule : Capture

  • Delta-3-carène

Sources :

  • H.E de cyprès, H.E de térébenthine, H.E de poivre noir, etc.

Propriétés :

  • Antifongique vis-à-vis d’Aspergillus
  • Antitussif et expectorant
  • Antioxydant

Précautions d’emploi :

  • Potentiellement allergisant
  • Inflammable
  • L’exposition à de forte dose peut être mortelle en cas d’ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires (l’inhalation provoque des maux de tête, confusion, détresse respiratoire. L’ingestion irrite tout le système digestif et peut endommager les reins. Si le liquide pénètre dans les poumons, il provoque une pneumonite grave. Le contact avec les yeux ou la peau à l’état pur provoque une irritation)
  • Provoque une irritation cutanée (dermocausticité)
  • Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

 

 

Molécule : Capture

  • Béta-Pinène

Sources :

  • H.E de citron, H.E de mandarine, H.E de pin sylvestre, etc.

Propriétés :

  • Expectorant et mucolytique
  • Antifongique

Précautions d’emploi :

  • Allergène par contact
  • Peut déclencher une crise d’asthme chez les asthmatiques
  • Dose létale per osde 0,5 à 5g/kg pour un humain de 70 kg
  • Produit inflammable
  • L’exposition à de forte dose peut être mortelle en cas d’ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
  • Provoque une irritation cutanée (dermocausticité)
  • Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme

 

Autres molécules de la famille des monoterpènes :

  • Paracymène
  • Camphène
  • Sabinène
  • Thuyène
  • Myrcène
  • Trans-ocimène
  • Etc.

3 réflexions sur “Les terpènes

Répondre

Entrez vos coordonnées ci-dessous ou cliquez sur une icône pour vous connecter:

Logo WordPress.com

Vous commentez à l'aide de votre compte WordPress.com. Déconnexion /  Changer )

Photo Google

Vous commentez à l'aide de votre compte Google. Déconnexion /  Changer )

Image Twitter

Vous commentez à l'aide de votre compte Twitter. Déconnexion /  Changer )

Photo Facebook

Vous commentez à l'aide de votre compte Facebook. Déconnexion /  Changer )

Connexion à %s